Aleksander Waszkowski został przypadkowo aresztowany 19 grudnia 1864 r. Wcześniej pozostawał bardzo długo nieuchwytny mimo natężonych działań organów śledczych (Tymczasowa Komisja Śledcza płk. Tuchołki tropiła go już od marca 1864 r.),  nawet po aresztowaniu 18 października 1864 r. jego  współpracownika, Kazimierza Sikorskiego, który ujawnił wiele nazwisk i szczegółów działania organizacji miejskiej. Śledczym nie udało się wytropić naczelnika miasta również po serii aresztowań jego najbliższych współpracowników i rodziny w grudniu tego roku. Waszkowski ukrywał się bardzo sprytnie. Choć nocował w młynie parowym na Solcu, to dni spędzał w centrum Warszawy: codziennie przeglądał prasę w kawiarni Klotena na Krakowskim Przedmieściu 27, jadał obiady w mieszkaniu wdowy Szabelskiej na ulicy Elektoralnej. W dniu aresztowania, rano, zdążył się spotkać ze swoim sekretarzem, Aleksandrem Laskowskim, w „domu Zamoyskiego” (Pałacu Zamoyskich na Nowym Świecie 67/69) na dziedzińcu lub mieszczącej się pod tym adresem introligatorni Wilhelma Krajsza. Kilka dni wcześniej, dowiadując się że w domu jego rodziców na ulicy Leszno odbyła się rewizja, próbował za pośrednictwem innego konspiratora umówić spotkanie ze swoją siostrą, Klotyldą. Na spotkanie w poniedziałek 19 grudnia o godzinie 10.00 wyznaczył kościół – Bernardyński (dzisiejszy kościół akademicki św. Anny) lub Dobroczynności (ówczesna kaplica Warszawskiego Towarzystwa Dobroczynności, obecnie kościół rektorski w Warszawie na Krakowskim Przedmieściu 52/54). Kościół jako miejsce spotkania wskazywał Waszkowski w zeznaniach – inne źródła podają, że spotkanie miało się odbyć w mieszkaniu Szabelskiej na Elektoralnej. Informacja prawdopodobnie nie dotarła do siostry, która w efekcie nie przyszła na spotkanie (o co Waszkowski miał do niej żal). Zaniepokojony naczelnik wybiegł z umówionego miejsca i jego nerwowy marsz wzbudził podejrzenie stójkowego na ulicy Elektoralnej. W ten sposób Waszkowski został przypadkowo zatrzymany na ulicy Elektoralnej naprzeciwko Banku Polskiego. Kolejni stójkowi i rewirowi przekazywali sobie zatrzymanego, który zdołał nawet im na moment uciec i schronić się w klozecie przy bramie jednego z domów. Ostatecznie został odprowadzony do komisariatu mieszczącego się przy ulicy Chłodnej (cyrkuł VII). Waszkowski podał wtedy swoje prawdziwe nazwisko i funkcję w organizacji powstańczej. Jeszcze tego samego dnia odesłany do dyspozycji Tymczasowej Komisji Wojenno-Śledczej, mającej wówczas swoją siedzibę na Pawiaku. Następnego dnia, 20 grudnia 1864 r. został po raz pierwszy przesłuchany.

Zob. H. Jabłoński, Aleksander Waszkowski: ostatni naczelnik miasta Warszawy w powstaniu 1863–1864, Warszawa 1963, s. 135–141 oraz W. Przyborowski, Ostatnie chwile powstania styczniowego, t. 3, Poznań 1887, s. 117–120.