Istotnym elementem działalności Aleksandra Waszkowskiego jako Naczelnika Miasta było pisanie rozkazów i odezw do mieszkańców Warszawy. Odezwy miały charakter ideowy, nawoływały do oporu i dalszej walki, przekonywały o jej konieczności, mogły też być związane z bardzo ważnymi wydarzeniami (jak stracenie Romualda Traugutta). Rozkazy wydane przez Waszkowskiego (począwszy od rozkazu nr 29 z 7 grudnia 1863 r.) zawierały informacje bardziej konkretne, organizacyjne, bywały także reakcją na działania władz zaborczych – jak choćby wymuszenie na mieszkańcach stolicy pisanie wiernopoddańczych adresów (czyli zbiorowych pism do władz) do cara. Rozkaz numer 32 z 27 września 1864 r. jest uznawany za ostatni na terenie kraju konspiracyjny druk powstania styczniowego.  Po tej dacie Waszkowski najprawdopodobniej pisywał do emigracyjnego dziennika „Wytrwałość” aż do końca listopada 1964 r.

Zdaniem badaczy (Henryk Jabłoński, Stefan Kieniewicz) ogłaszanie odezw i rozkazów to w zasadzie jedyna faktyczna forma działalności naczelnika, która pozwalała mu jednak stworzyć przynajmniej pozory prężnego działania organizacji miejskiej. Podtrzymywały na duchu warszawiaków – poddawanych coraz cięższym represjom, ograniczeniom i karanych dotkliwymi grzywnami, a jednocześnie mocno irytowały władze carskie. Namiestnikowi Bergowi, zwłaszcza po straceniu Romualda Traugutta, zależało na uzyskaniu jasnego dowodu, że Warszawa całkowicie zrezygnowała z walki. Tymczasem pisma sygnowane pieczęcią Naczelnika Miasta, drukowane w kilkuset lub nawet i w tysiącu egzemplarzy, systematycznie rozrzucane były na warszawskich placach i roznoszone po kościołach. Henryk Jabłoński dokładnie opisał proces tworzenia, drukowania i kolportażu: „Waszkowski pisał proklamacje w mieszkaniu [Heleny] Ostrowskiej, ta niosła je do [Barbary] Sulickiej na ul. Bracką, Sulicka zaś odnosiła je do drukarni. Po wybiciu egzemplarza Waszkowski robił korektę u p. Barbary. Po koniecznych poprawkach numer wracał do drukarni, skąd po odbiciu odpowiedniej liczby egzemplarzy zabierała je Sulicka do siebie. Od niej zabierała je Ostrowska, w której mieszkaniu Waszkowski pieczętował odezwy i adresował pewną ich część. Dostarczenie adresatom oraz rozrzucanie odezw po mieście było udziałem Ostrowskiej. Waszkowski nigdy nie miał przy sobie kompromitujących druków. Skromna więc liczebnie była ta «organizacja miejska»” (H. Jabłoński, Aleksander Waszkowski, Warszawa 1963, s. 110–111). W podobnym tonie pisał o ostatnich miesiącach warszawskiej konspiracji Stefan Kieniewicz: „Z chwilą wzięcia Traugutta w organizacji miejskiej wszystko się rozprzęgła. Tak zwani radni już w maju orzekli, że organizacja jest rozwiązana. Lecz jej naczelnik nie chciał złożyć broni. Zostały przy nim dwie dzielne łączniczki, dwie stare panny: Helena Ostrowska i Barbara Sulicka; w ręku miał pieczęć naczelnika miasta i trochę pieniędzy. Przy pomocy tych szczupłych środków udało mu się nawiązać kontakt z jedną z prywatnych drukarni i odbić cytowaną wyżej odezwę [ogłoszoną po straceniu Traugutta] w 500 egzemplarzach. Odezw takich wyszło jeszcze parę, ostatnia z datą 27 września. Ulotki te czytano z biciem serca – ale poruszyć miasta już nie zdołały” (S. Kieniewicz, Warszawa w powstaniu styczniowym, Warszawa 1983 i wydania wcześniejsze, s. 202–203). Jedynie Walery Przyborowski sądził, że organizacja miejska w ostatnich dniach powstania była liczniejsza: „Jakkolwiek i tutaj aresztowania porobiły liczne luki, przecież główne ogniwa jeszcze działała, zasadniczy zrąb gmachu wznosił ciągle posępne swe szczyty. Organizacya ta mając na czele energicznego, niezmordowanego niczem i nigdy Waszkowskiego, dawała uczuwać zapadającemu coraz bardziej w zwątpienie i apatyą miasta, że władze rewolucyjne żyją, że powstanie wcale się nie skończyło, że ostatni akt tragedii nie został rozegrany”  (W. Przyborowski, Ostatnie chwile powstania styczniowego, tom III, Poznań 1888, s. 4).